学校历经变迁，相关档案资料轶散，虽经过很多当事人回忆，但已是大象稀形，只能大浪淘沙。不过，本大事记依稀能够勾勒出学校近50年来所走过的艰苦创业、稳定进步、持续发展和再创辉煌的光辉历程；能够反映出“衢中人”坚持不懈，不断进取的精神面貌。
1958-1998
1958年9月，学校创办，时名“岱山县第二初级中学”。 仅楼大赉老师一人，招收56名学生，借大衢区中心之校舍，聘区中心老师兼课。建校之初，师生就投入了紧张艰苦的建校劳动。
1959年，岱山撤县建制，划为舟山县，学校遂改称“舟山第七初级中学”。 招收两个初中班，接着建成450平方米的校舍（平房教室），学生住宿仍租借民房。
1960年，招收了两个班，任命金叔甫为校长，独立体系的全日制初级中学初步形成。
1960年下半年，宁波（时舟山县归属宁波地区）、嘉兴两地区举行初中统考，首届初中毕业班在师资不足，设施不全，又忙于建校的艰难条件下，发扬了大衢人善于吃苦耐劳，艰苦奋斗的精神，取得了统考第二名的好成绩，为学校作了奠基，为后学树了榜样。
1961年10月，施祖满担任学校副校长。
1962年6月，舟山地区增建大衢县，学校易名为“大衢初级中学”。
1963年，学校再建小礼堂兼膳厅150平方米，教工宿舍100平方米，学校逐步发展，有了六个班级，10余名正式教职工，初级中学的格局基本形成。
1965年9月，孙惠贞任副校长，主持学校日常工作。
文化大革命前，是学校发展之前期，为急需建设人才的大衢岛培养了近500名初中毕业生。他们之中，有很多成为各单位的领导骨干和生产岗位上的能手，为家乡和社会的建设献出了他们的才华。
文化大革命后期，学校虽历经创伤，教师亦同受伤害，但当形势稍有好转，学校就在领导和教师共同努力下，很快复课。
1970年春季在招收初中的同时，增设一个高中班，开始称“岱山县大衢中学”。
1971年3月，周信先担任学校革委会主任。
1972年6月，李洲担任学校革委会主任。
1972又添了两个高中班，形成农村完中模式。
在这段期间，大衢中学的教师除一名为本地人外，其余均为外地籍人。他们响应党的号召，远离家乡和亲人，吃苦耐劳。扎根海岛，安心从教，献身海岛教育，用自己认真的教学和宝贵的青春岁月，为早期的大衢中学作出了积极的贡献。
1973年1月，贺友定担任学校党支部书记。
1973年4月，张桅宝被任命为校长。
1974年，学校办起了印刷厂，走上自己创业办学之路。
1975年8月，韩中原担任学校革委会主任。
1976年，衢山区中心小学（即衢山敬业小学）迁址。同年在原址建造学校教学楼1508平方米，83年改造了原325平方米的校舍并增一个楼层为学生宿舍，建造了教师宿舍994平方米。
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